În chimia organică, termenul raceme - sau amestec racemic - înseamnă un amestec 1: 1 (astfel echimolar) de doi enantiomeri. Enantiomerii sunt definiți ca imagini în oglindă ale aceleiași molecule care nu pot fi suprapuse pe ele.
Moleculele organice care nu sunt superimpuse imaginii lor oglindite se numesc molecule chirale ; la fel cum mâna stângă nu este superimpusă pe mâna noastră dreaptă (din mâna cheir greacă, din care sa născut termenul chiral).
Exemplu de doi enantiomeri ai unei rase
O moleculă organică este chirală dacă - în structura sa - are un atom tetraedric (în general, un atom de carbon, dar poate fi și un atom diferit) legat de patru atomi sau grupuri diferite. Un atom de carbon care leagă patru atomi sau grupuri diferite unul de celălalt și fără elemente de simetrie se numește un centru chiral sau un centru de chiralitate .
Pentru a înțelege mai bine conceptul de chiralitate, mai jos este exemplul enantiomerilor 2-butanol:
După cum vedem, cele două molecule sunt o imagine oglindă a celeilalte. Aceștia posedă aceiași atomi - legați în același mod - dar orientați diferit în spațiu, ceea ce îi face să nu se suprapună.
Enantiomerii se disting unul pe altul pe baza configurației absolute a centrului chiral. Sistemul folosit încă astăzi pentru a atribui configurația absolută centrelor chirale se numește convenția Cahn-Ingold-Prelog sau convenția R, S, numită după oamenii de știință care au conceput-o la sfârșitul anilor '50.
Mai mult, enantiomerii se pot distinge pe baza puterii lor optice rotative. De fapt, moleculele care au structuri chirale în structura lor posedă capacitatea de a roti planul luminii polarizate; se spune că sunt compuși optic activi . Cu toate acestea, există și molecule chirale care nu pot roti lumina polarizată.
Dacă o moleculă rotește planul luminii polarizate în direcția acelor de ceasornic - apoi de la stânga la dreapta - se numește dextrorotor sau dextrorotatory . Dacă, pe de altă parte, molecula transformă lumina în sens invers acelor de ceasornic - apoi din dreapta în stânga - se numește levogira sau levorotator .
O moleculă dreptaciană este indicată de obicei prin plasarea semnului " + " sau a literei " d " pe numele său, în timp ce o moleculă levogira este indicată prin plasarea semnului " - " sau a literei " l " înaintea numelui său.
Pentru fiecare pereche de enantiomeri, unul este dextrorotor, iar celălalt este levvant, dar valoarea absolută a puterii rotative optice este aceeași. Prin urmare, un racemat - în care se obține un amestec echimolar de enantiomeri și care conține, prin urmare, același număr de molecule față de dextroză și levitată - nu posedă nici o putere optică rotativă și este definit ca optic inactiv .
