nutriție

Lipide și acizi grași

Grăsimi sau lipide

Lipidele sunt substanțe organice ternare insolubile în apă și solubile în solvenți apolari, cum ar fi eterul și benzolul.

Din punct de vedere nutrițional, ele sunt împărțite în:

  • LIPIDELE DEPOZITULUI (98%), cu funcție energetică (trigliceride);
  • LIPIDELE CELULARE (2%), cu funcție structurală (fosfolipide, glicolipide, colesterol).

Din punct de vedere chimic, ele sunt împărțite în:

  • SOAPE SAU COMPLEXE: pot fi sparte, prin hidroliză, în acizi grași și molecule care poartă una sau mai multe grupuri alcoolice (gliceride, fosfolipide, glicolipide, ceruri, sterili);
  • NON-SOAPE SAU SIMPLE: nu conțin acizi grași în structura lor (terpeni, steroizi, prostaglandine).

În organismul uman și în produsele alimentare care îl hrănesc, cele mai abundente lipide sunt trigliceride (sau triacilgliceroli). Acestea sunt formate din unirea a trei acizi grași cu o moleculă de glicerină.

LEGENDĂ:

Gruparea carboxilică este numită gruparea funcțională a unei molecule organice formată dintr-un atom de oxigen legat printr-o dublă legătură la un atom de carbon care este, de asemenea, legat la o grupare hidroxil (-OH).

Acizi grași

Acizii grași, componentele fundamentale ale lipidelor, sunt molecule formate dintr-un lanț de atomi de carbon, numit lanțul alifatic, cu o singură grupare carboxil (-COOH) la un capăt. Lanțul alifatic care le constituie este în principiu liniar și numai în cazuri rare este prezentat sub formă ramificată sau ciclică. Lungimea acestui lanț este extrem de importantă, deoarece influențează caracteristicile fizico-chimice ale acidului gras. Pe măsură ce se prelungește, solubilitatea în apă scade și crește, drept rezultat, punctul de topire (o consistență mai mare).

Acizii grași au în general un număr par de atomi de carbon, deși în unele alimente, cum ar fi uleiurile vegetale, găsim procente minime cu un număr impar.

În organismul uman, acizii grași sunt foarte abundenți, dar rareori liberi și mai ales esterificați cu glicerol (triacilgliceroli, glicerofosfolipide) sau cu colesterol (esteri de colesterol).

Deoarece fiecare acid gras este format dintr-un lanț de carbon alifatic (hidrofob) care este

terminând cu o grupare carboxilică (hidrofilă), sunt considerate molecule amfipatice sau amfifile. Datorită acestei caracteristici chimice, atunci când sunt plasate în apă, ele tind să formeze miceli, structuri sferice cu o cochilie hidrofilă, constând din capete carboxilice și cu o inimă lipofilă, alcătuită din lanțuri alifatice (care sunt asamblate pentru a se "proteja" apă).

Această caracteristică afectează în mare măsură întregul proces digestiv al lipidelor.

Pe baza prezenței sau absenței uneia sau mai multor duble legături în lanțul alifatic, acizii grași sunt definiți:

  • saturate atunci când structura lor chimică nu conține duble legături,
  • nesaturat atunci când sunt prezente una sau mai multe legături duble

Acizii grași Cis și trans

Pe baza poziției atomilor de hidrogen asociați cu atomii de carbon implicați în dubla legătură, un acid gras poate exista în natură sub două forme, unul cis și unul trans.

Prezența unei legături duble în lanțul alifatic presupune existența a două conformații:

  • dacă cei doi atomi de hidrogen legați de atomii de carbon implicați în dubla legătură sunt dispuși pe același plan
  • trans dacă aranjamentul spațial este opus.

Forma cis scade punctul de topire al acidului gras și crește fluiditatea acestuia.

În natură, acizii grași cis sunt predominanți în comparație cu trans, care se formează în principal ca rezultat al anumitor tratamente artificiale . De exemplu, în timpul procesului de rectificare necesar pentru a le face potrivite pentru hrană, uleiurile de semințe sunt îmbogățite cu acizi grași trans. Un argument similar pentru producerea de margarine care are loc printr-un proces de hidrogenare a uleiurilor vegetale (atomii de hidrogen sunt adăugați pentru a satura carburile angajate în dubla legătură, obținându-se astfel trigliceride cu acizi grași saturați, apoi solid, pornind de la lipide nesaturate, apoi lichide).

Doi acizi grași identici, dar care au o legătură de conformare cis și unul în transformație, au nume diferite. Figura prezintă un acid gras la optsprezece atomi de carbon, cu o nesaturare în poziția nouă și o conformație cis (acid oleic, cel mai abundent acid gras din natură și prezent în principal în uleiul de măsline); izomerul său trans, prezent în procente foarte scăzute, își asumă un nume diferit (acid elaidinic).

Importanța stereoizomerismului cu dublă legătură

Observăm imaginea; în stânga este un acid gras saturat, notați lanțul alifatic perfect liniar (coada lipofilă).

În dreapta ei vedem același acid gras cu o legătură de tip trans. Lanțul suferă o ușoară îndoire, dar rămâne o structură liniară, similară cu cea a acidului gras saturat.

Chiar mai mult, putem aprecia plierea lanțului indus de prezența unei legături duble de cis. În cele din urmă, în extrema dreaptă, este reprezentată pliul foarte puternic asociat cu prezența a două legături cis dublu nesaturate.

Aceasta explică de ce untul, un aliment bogat în acizi grași saturați, este solid la temperatura camerei, în timp ce uleiurile în care predomină acizii grași nesaturați cis sunt lichide în aceleași condiții. Cu alte cuvinte, prezența legăturilor cis duble scade punctul de topire al lipidei.

Unde sunt acizii grași trans?

Pentru a obține o mai mare consistență uleiurilor și grăsimilor nesaturate, s-au conceput procese (hidrogenare) în care se realizează ruperea artificială a unei duble legături și hidrogenarea produsului, obținându-se astfel alimente în care procentul trans formei este ridicat.

Așa cum am menționat deja, grăsimile nesaturate naturale se găsesc în mod normal sub formă cis . Cu toate acestea, o cantitate mică de grăsimi trans este prezentă în alimente deoarece se formează în stomacul rumegătoarelor datorită acțiunii anumitor bacterii. Din acest motiv, cantități foarte mici de acizi grași trans se găsesc în lapte, produse lactate și carne de vită. Același lucru se regăsesc și în semințele și frunzele plantelor diferite, al căror consum de hrană este totuși irelevant.

Riscurile majore pentru sănătate derivă din utilizarea masivă a uleiurilor și grăsimilor hidrogenate, care abundă în special în margarine, în gustări dulci și în multe produse răspândite. Acest proces are loc prin utilizarea unor catalizatori specifici care supun amestecul de uleiuri și grăsimi animale la temperaturi și presiuni ridicate, pentru a obține acizi grași modificați chimic. Acest proces este deosebit de interesant pentru industria alimentară, deoarece permite obținerea de grăsimi la un cost redus și cu cerințe specifice (răspândire, compactitate etc.). În plus, timpul de conservare este considerabil prelungit, aspect fundamental și din punct de vedere economic.

De ce sunt periculoase acizi grași trans?

Toate aceste atenții îndreptate spre acizi grași trans (acid gras trans) se datorează implicațiilor negative asupra sănătății pe care le implică utilizarea lor. De fapt, acești acizi grași provoacă o creștere a "colesterolului rău" (lipoproteină LDL) însoțită de o scădere a fracțiunii "bune" (lipoproteina HDL). Un consum ridicat de acizi grași trans, puternic reprezentat în margarină și în produse de cofetărie (gustări, băuturi spirtoase etc.), crește riscul de a dezvolta boli cardiovasculare grave (ateroscleroză, tromboză, accident vascular cerebral etc.).

Ce sunt grăsimile vegetale nehidrogenate?

Astăzi, industria alimentară este capabilă să utilizeze tehnologii alternative pentru hidrogenare, pentru a obține grăsimi vegetale fără acizi grași trans periculoși, dar cu aceleași caracteristici organoleptice.

Cu toate acestea, aceste produse sunt manipulate artificial, nu sunt naturale și probabil obținute din uleiuri de calitate slabă sau chiar grase. Mai mult, ele prezintă un conținut ridicat de acizi grași saturați, tocmai pentru că sunt semi-solizi la temperatura camerei.

Nomenclatorul acizilor grași

Nomenclatorul acizilor grași este foarte important, deși destul de complex și controversat în unele privințe.

În primul rând, este necesar să se cuantifice lungimea lanțului alifatic, exprimându-l cu litera C, urmată de numărul de atomi de carbon prezenți în acidul gras (de exemplu, C14, C16, C18, C20 etc.).

În al doilea rând, numărul de nesaturații trebuie să fie indicat, urmând inițialele Cn simbolul ":" urmat de numărul de legături duble sau triple (de exemplu, acidul oleic, având un lanț de 18 atomi de carbon în care o numai nesaturare, va fi indicată prin inițialele C18: 1).

În cele din urmă, este necesar să se clarifice unde se găsește eventuala nesaturare. În acest sens, există două nomenclaturi diferite:

  • prima se referă la poziția primului carbon nesaturat întâlnit atunci când începe să numere lanțul de carbon din grupul carboxilic inițial; această poziție este indicată prin abrevierea Δn, unde n este, de fapt, numărul de atomi de carbon prezenți între capătul carboxilic și prima dublă legătură.
  • În al doilea caz, numerotarea atomilor de carbon începe de la gruparea metil terminală (CH3); această poziție este indicată prin inițialele ωn, unde n este, de fapt, numărul de atomi de carbon prezenți între sfârșitul metil final și prima dublă legătură

În cazul acidului oleic, nomenclatorul complet este C18: 1 Δ9 sau C18: 1 ω9.

Prima numerotare este preferată de către chimiștii alimentari, în timp ce în domeniul medical este preferat să se folosească acesta din urmă.

Exemple:

Acid linoleic

C18: 2 Δ9.12 sau C18: 2 ω6

Acidul A-linolenic

C18: 3 Δ9, 12, 15 sau C18: 3 ω3

Acizi grași saturați

Cu formula generală CH3 (CH2) nCOOH nu au legături duble și prin urmare nu se pot lega cu nici un alt element. Cantitatea de atomi de carbon prezentă în lanțul alifatic conferă substanță substanței, ridicând punctul de topire și modificând aspectul acesteia la temperatura camerei (solid). Ele sunt prezente atât în ​​grăsimi de origine vegetală, cât și în grăsimi de origine animală, dar predomină brusc în acestea din urmă.

Acizi grași saturați principali și distribuția lor în natură (From Food Chemistry - Cabras, Hammers - Piccin)

Numărul de atomi de carbon compoziție Denumire comună Numele IUPAC Notație abreviată

Punctul de topire

(° C)

Surse în natură
4CH3 (CH2) 2 COOHbutiricăbutanoicC4: 0-5
6CH3 (CH2) 4COOHcaprichexanoicC6: 0-2Lapte gras, ulei de nuca de cocos
8CH3 (CH2) 6COOHcaprilicoctanoicC8: 017Lapte gras, ulei de nuca de cocos
10CH3 (CH2) 8COOHCAPRICOdecanoicC10: 032Lapte de grăsime, ulei de nucă de cocos, semințe de bumbac (50% acizi grași)
12CH3 (CH2) 10 COOHlauricdodecanoicC12: 044Semințe de Lauraceae, uleiuri de cocos
14CH3 (CH2) 12COOHmiristictetradecanoicC14: 058Prezent în toate uleiurile și grăsimile vegetale și animale, lapte (8-12%), nucă de cocos (15-30%), nucșoară 70-80%
16CH3 (CH2) 14COOHpalmitichexadecanoicC16: 062Prezent în toate uleiurile de grăsimi animale și vegetale, seu și untură (25-30%). palmier (30-50%), cacao (25%)
18CH3 (CH2) 16COOHstearicoctadecanoicC18: 072Prezentat în toate uleiurile și grăsimile animale și vegetale, seu (20%), untură (10%), cacao (35%), uleiuri vegetale (1-5%)
20CH3 (CH2) 18COOHarahidiceicosanoicC22: 078Prezent în toate uleiurile și grăsimile animale în cantități limitate, numai în 1-2% ulei de arahide
22CH3 (CH2) 20COOHbehenicdocosanoicC22: 080Prezent în toate uleiurile și grăsimile animale în cantități limitate, numai în 1-2% ulei de arahide
24CH3 (CH2) 22COOHlignocerictetracosanoicC24: 0Prezent în toate uleiurile și grăsimile animale în cantități limitate, numai în 1-2% ulei de arahide

Acizii grași evidențiați cu caractere aldine sunt cei mai importanți din punct de vedere nutrițional. Punctul de topire este direct proporțional cu numărul de atomi de carbon prezenți în acidul gras; din acest motiv alimente bogate în acizi grași cu lanț lung au o consistență mai mare.

Ac. Lauric (12: 0)

Ac. Myristic (14: 0)

Ac. Palmiticus (16: 0)

Ac. Stearic (18: 0)

Acizi grași saturați și sănătate

Acizii grași saturați din dietă ridică colesterolul, deci sunt aterogeni. În acest sens, este util să ne amintim că acizii grași saturați nu au aceeași putere atherogenică. Cele mai periculoase sunt palmitic (C16: 0), myristic (C14: 0) și lauric (C12: 0). Totuși, stearatul (C18: 0), în ciuda faptului că este saturat, nu este aterogen, deoarece organismul desaturate-l rapid formând acid oleic.

Acizii grași cu catenă medie sunt, de asemenea, lipsiți de putere aterogenă.

partea a doua »