generalitate
Ce este fenilalanina?
Fenilalanina este un aminoacid conținut în majoritatea proteinelor animale și vegetale.
Având în vedere incapacitatea de ao sintetiza de alți aminoacizi, pentru organismul uman fenilalanina este considerată un aminoacid esențial .
Curiozitate: Istoria fenilalaninei
Prima descriere a fenilalaninei a fost făcută în 1879, când Schulze și Barbieri au identificat un compus cu formula empirică C9H11N02 în semințele de lupin galben (denumirea botanică Lupinus luteus ).
În 1882, Erlenmeyer și Lipp au sintetizat fenilalanina din fenilacetaldehidă, cianură de hidrogen și amoniac.
Codonul genetic pentru fenilalanină a fost descoperit de J. Heinrich Matthaei și Marshall W. Nirenberg în 1961, stabilind relația dintre informațiile stocate în acizi nucleici nucleici și expresia proteică a celulelor.
funcţii
Fenilalanina: pentru ce este?
Forma L a fenilalaninei este frecvent utilizată ca o "cărămidă structurală" a proteinelor umane. Prin urmare, este fundamental pentru sinteza oricărui tip de peptidă, nu numai din plastic, ci și din punct de vedere enzimatic, hormonal etc. De asemenea, servește drept precursor pentru:
- Aminoacid tirozină, datorită căreia biosinteza:
- Hormoni tiroidieni: mediatori ai glandei tiroide care reglează metabolismul celular al întregului organism.
- L-DOPA (levodopa): aminoacizii intermediari în biosinteza dopaminei.
- Dopamina este un neurotransmițător de tip catecholamină, necesar pentru metabolismul creierului; este lipsit de persoanele cu boala Parkinson. Este, de asemenea, indispensabil pentru producerea de norepinefrină.
- Noradrenalina (sau norepinefrina) este un important neurotransmițător de catecolamină al sistemului nervos simpatic; este, prin urmare, unul dintre "hormonii de stres" din care se poate obține adrenalina.
- Adrenalina (sau epinefrina) este principalul neurotransmițător al sistemului nervos simpatic (alt hormon de stres).
- 2-feniletilamină (feniletilamină): neurotransmițător alcaloid; este, de asemenea, conținut în alimente fermentate, cum ar fi brânza, și în ciocolată. Se pare că joacă un rol fundamental în căderea în dragoste.
- Melanina (pigmentul pielii).
Fenilalanina în plante: precursor de flavonoide
Fenilalanina este compusul inițial utilizat în sinteza flavonoidelor. De asemenea, lignanii, polifenoli non-flavonoizi, provin din fenilalanină (dar și din tirozină).
Fenilalanina este transformată în acid cinamic prin enzima fenilalanină amoniac; acest acid alb, cu un gust amar tipic, este în schimb înzestrat cu o aromă plăcută (miere și flori) utilizată în cosmetică. De la acidul cinamic, cinamatul poate fi de asemenea obținut, un compus utilizat în farmacologie pentru a produce medicamente antihelmintice (care elimină unele infestări cu viermi).
alimente
Fenilalanina în alimente
Aditivi și integrați
Fenilalanină în aspartam
Acest aminoacid este, de asemenea, prezent în aspartam, o substanță de natură proteică (și anume o dipeptidă constând din acid aspartic și fenilalanină esterificată cu metanol la capătul carboxilic), cu o putere de îndulcire de aproximativ 200 de ori mai mare decât cea a zahărului.
Din acest motiv, cei care suferă de fenilcetonurie (vezi mai jos) trebuie să fie foarte atenți pentru a evita produsele îndulcite cu aspartam, în special băuturile răcoritoare. Pentru ai avertiza pe acești indivizi despre riscul care decurge din consumul lor, pe etichetele multor băuturi se menționează cuvintele " conține o sursă de fenilalanină ".
Indiferent de această caracteristică, în ultima vreme, în urma studiilor care, de zeci de ani, continuă să pună la îndoială siguranța alimentară a acestora, în special pentru copii, utilizarea aspartamului a scăzut semnificativ.
Suplimente de fenilalanină
Datorită funcției sale precursoare hormonale - neurotransmițător, fenilalanina este de asemenea utilizată în formularea suplimentelor analgezice și antidepresive.
exces
Excesul de fenilalanină la persoanele sănătoase
Fenilalanina se poate acumula pentru a crea o imagine patologică semnificativă în patologia genetică numită fenilketonurie (vezi mai jos); pe de altă parte, dacă este în exces, poate fi dăunătoare chiar și persoanelor sănătoase.
Fenilalanina utilizează același canal de transport activ ca și triptofanul de aminoacizi, necesar pentru a traversa bariera hemato-encefalică.
În cantități mult mai mari decât cele normale, care pot fi obținute numai prin suplimente alimentare nesăbuite, fenilalanina poate interveni:
- Cu producția de serotonină și alți aminoacizi aromatici
- Odată cu producerea de oxid nitric, datorită disponibilității excesive (sau posibil limitată) a cofactorilor asociați, a fierului și a tetrahidrobiopterinei.
Notă : Enzimele corespunzătoare aparțin familiei de decarboxilaze aromatice L-aminoacizi ale NO sintazei.
Fenilcetonuria
Fenilalanină și fenilcetonurie
Fenilcetonuria este o afecțiune patologică pe bază moștenită, datorită incapacității de a metaboliza fenilalanina. Organismul persoanelor afectate de această boală nu poate transforma acest aminoacid în tirozină, pe care am văzut-o importantă, printre altele, pentru sinteza catecolaminelor, hormonilor tiroidieni și melaninei (pigmentul responsabil pentru culoarea pielii). Deficitul de melanină se manifestă prin hipopigmentare cutanată generalizată. SAU
În plus față de acest defect estetic, datorită imposibilității metabolizării acestuia, fenilalanina se acumulează în țesuturile care duc la apariția unor afecțiuni cutanate și neurologice severe.
producere
Cum se obtine fenilalanina?
L-fenilalanina este produsă în cantități mari folosind o bacterie din grupul Escherichia coli, care produce în mod natural diverși aminoacizi aromatici cum ar fi fenilalanina, în special în forma sa modificată genetic pentru uz industrial.
